Tóm tắt Lý thuyết Hóa 12 Chương 2 | Myphamthucuc.vn

A. KHÁI NIỆM VỀ CACBONHIĐRAT

Cacbonhiđrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa nhiều nhóm hyđroxyl (-OH) và có nhóm cacbonyl ( -CO- ) trong phân tử, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

Cacbonhiđrat được chia thành 3 nhóm chính:

– Monosaccarit là nhóm Cacbonhiđrat đơn giản nhất không thể thủy phân được nữa như glucozơ và fructozơ (C₆H₁₂O₆)

– Đisaccarit  là nhóm Cacbonhiđrat mà khi thủy phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit như saccarozơ và mantozo C₁₂H₂₂O₁₁.

– Polisaccarit: là nhóm cacbohidrat phức tạp mà khi thủy phân đến cùng sinh ra nhiều monosaccarit như tinh bột và xenlulozo (C₆H₁₀O₅)_n.

B. MONOSACCARIT

Monosaccarit là những cacbonhiđrat đơn giản nhất không bị thuỷ phân.

Ví dụ : Glucozơ và fructozơ có công thức phân tử C₆H₁₂O₆.

B.1. GLUCOZƠ.

I. Tính chất vật lí và trạng thái thiên nhiên: 

Chất rắn kết tinh, không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 146^oC  (dạng α) và 150^oc (dạng β), dễ tan trong nước. Có độ ngọt kém đường mía, có nhiều trong các bộ phận của cây và nhất là trong quả chín, đặc biệt là trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho, Glucozơ có trong cơ thể người và động vật (chiếm 0,1% trong máu người).

II. Cấu trúc phân tử.

Glucozơ có công thức phân tử là C₆H₁₂O₆, tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng.

1. Dạng mạch hở.

Glucozơ có cấu tạo của anđehit đơn chức và ancol 5 chức, có công thức cấu tạo thu gọn là 

CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O Hoặc viết gọn: CH₂OH[CHOH]₄CHO

2. Dạng mạch vòng.

– Nhóm-OH ở C₅ cộng vào nhóm C=O tạo ra 2 dạng vòng 6 cạnh là α và β.

– Trong dung dịch, hai dạng này chiếm ưu thế hơn và luôn chuyển hoá lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở. 

– Nhóm OH ở vị trí số 1 được gọi là OH hemiaxetal

III. Tính chất hoá học.

Glucozơ có các tính chất của nhóm anđehit và ancol đa chức.

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol)

a. Tác dụng với Cu(OH)2: dd glucozo hoà tan Cu(OH)₂ ở t thường tạo dd phức có màu xanh

                        2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂  → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b. Phản ứng tạo este

Khi Glucozơ tác dụng với anhidrit axetic có thể tạo ra este chứa 5 gốc axit: C₆H₇O(OCOCH₃)₅

2. Tính chất của nhóm anđehit

a. Tính khử. 

– Oxi hóa Glucozơ bằng phức bạc amoniac (AgNO₃ trong dung dịch NH₃)

CH₂OH[CHOH]₄CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃.

– Oxi hoá Glucozơ bằng Cu(OH)₂/NaOH khi đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch.

– Glucozo làm mất màu dd nước brom:

CH₂OH[CHOH]₄CHO + Br₂ +H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + HBr

b. Tính oxi hoá

3. Tính chất riêng của dạng mạch vòng

Khi nhóm -OH ở C1 đã chuyển thành nhóm -OCH3, thì dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

4. Phản ứng lên men

5. Điều chế và ứng dụng

a. Điều chế

b. Ứng dụng: 

Glucozo là chất dinh dưỡng giá trị của con người. Trong y học glucozo làm thuốc tăng lực. Trong công nghiệp dùng để tráng gương, tráng ruột phích và là sản phẩm trung gian trong quá trình sản xuất ancol etylic từ tinh bột và xenlulozo.

B.2. FRUCTÔZƠ (Đồng phân của GLUCÔZƠ). 

– Công thức phân tử C₆H₁₂O₆

– Công thức câu tạo :  

Hoặc viết gọn: CH₂OH[CHOH]₃COCH₂OH

– Trong dd fructozơ có thể tồn tại ở dạng β mạch vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh.

– Ở dạng tinh thể: Fructozo ở dạng β vòng 5 cạnh 

Trong môi trường kiềm có sự chuyển hoá:   

* Tính chất:

– Tương tự glucozo, fructozo tác dụng Cu(OH)₂ cho dd phức màu xanh, tác dụng H₂ cho poliancol (sobitol), tham gia p/ư tráng bạc, p/ư khử Cu(OH)₂ /NaOH cho kết tủa đỏ gạch

– Khác với glucozo, fructozo không làm mất màu dd nước brom → Dùng phản ứng này để phân biệt Glucozo với Fructozo

C. ĐISACCARIT

Đisaccarit là những cacbonhiđrat khi bị thuỷ phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit.

Ví dụ: Saccarozơ và Mantozo công thức phân tử C₁₂H₂₂O₁₁

C.1. SACCAROZƠ

I. Tính chất vật lí, trạng thái thiên nhiên:

Chất rắn kết tinh, không màu, tan tốt trong nước, nóng chảy ở nhiệt độ 185^oC, có nhiều trong mía, củ cải đường, đường thốt nốt (từ cụm hoa thốt nốt)

II. Cấu trúc phân tử.

Phân tử saccarozo gồm 1 gốc α-glucozo + 1 gốc β-fructozo

III. Tính chất hoá học. 

Saccarozơ không còn tính khử vì không còn -OH hemixetal tự do nên không thể chuyển sang dạng mạch hở. Vì vậy saccarozơ chỉ còn tính chất của ancol đa chức và đặc biệt có phản ứng thuỷ phân của đisaccarit. 

1. Phản ứng của ancol đa chức

 Phản ứng với Cu(OH)₂2C₁₂H₂₂O₁₁+ Cu(OH)₂→ (C₁₂H₂₁O₁₁)₂Cu+ 2H₂O

2. Phản ứng thuỷ phân

3. Phản ứng với sữa vôi Ca(OH)2 cho dung dịch trong suốt (canxi saccarat).

C₁₂H₂₂O₁₁ + Ca(OH)₂ + H₂O → C₁₂H₂₂O₁₁.CaO.2H₂O

IV. Ứng dụng và sản xuất đường saccarozơ

1. Ứng dụng: Saccarozo được dùng nhiều trong công nghiệp thực phẩm, để sản xuất bánh, kẹo, nước giải khát. Trong công nghiệp dược phẩm dùng để pha chế thuốc

2.  Sản xuất đường saccarozơ.

C.2. ĐỒNG PHÂN CỦA SACCAROZƠ: MANTOZƠ

1. Cấu tạo.

– Phân tử mantozơ do 2 gốc Glucozơ liên kết với nhau ở C₁ gốc α- glucozo này với C₄ của gốc α- glucozo kia qua nguyờn tử oxi. Liên kết α-C₁-O-C₄ gọi là l/k α-1,4-glicozit

– Nhóm -OH hemiaxetal ở gốc Glucozơ thứ hai còn tự do nên trong dung dịch gốc này có thể mở vòng tạo ra nhóm -CHO.

2. Tính chất.

a. Thể hiện tính chất của poliancol giống saccarozơ, tác dụng với Cu(OH)₂ cho phức đồng – mantozơ.

b. Có tính khử tương tự Glucozơ (phản ứng với AgNO₃/NH₃ tạo kết tủa bạc, phản ứng với Cu(OH)₂ /NaOH đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch, làm mất mau nước Brom)

c. Bị thuỷ phân sinh ra 2 phân tử Glucozơ.

D. POLISACCARIT

Là những cacbonhiđrat phức tạp khi bih thửy phân sinh ra nhiều phân tử monosaccarit.

Ví dụ: Tinh bột và xenlulozơ đều có công thức phân tử (C₆H₁₀O₅)n

I. TINH BỘT 

1. Tính chất vật lí, trạng thái thiên nhiên.

Tinh bột là chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nước lạnh, tan trong nước nóng tạo dung dịch keo (hồ tinh bột), là hợp chất cao phân tử có nhiều trong các lọai hạt (gạo, mì, ngô…), củ (khoai, sắn..) và quả (táo, chuối..) 

2. Cấu trúc phân tử 

+ Tinh bột là hỗn hợp của 2 loại polisaccarit là amilozơ và amilopectin. Cả 2 đều có công thức (C_­6H₁₀O₅)n là những gốc α-glucozơ.

–  Cấu trúc phân tử Amilozơ: gốc α-glucozơ liên kết với nhau bởi liên kết α-1,4-glucozit tạo thành chuỗi dài không phân nhánh, xoắn lại thành hình lò xo.

– Cấu trúc phân tử Amilopectin: gốc α-glucozơ liên kết với nhau bởi liên kết α-1,4-glucozit tạo và liên kết α-1,6-glucozit tạo thành chuỗi phân nhánh. 

3. Tính chất hoá học 

Là một polisaccarit có cấu trúc vòng xoắn, tinh bột biểu hiệu rất yếu tính chất của một poliancol, chỉ biểu hiện rõ tính chất thuỷ phân và phản ứng màu với iot.

a. Phản ứng thuỷ phân

+ Thuỷ phân nhờ xúc tác axit

+ Thuỷ phân nhờ enzim

Tinh bột  → đextrin → mantozơ → glucozơ

b. Phản ứng màu với dung dịch iot:

Nhỏ dung dịch iot vào ống nghiệm đựng dung dịch hồ tinh bột hoặc vào mặt cắt của củ khoai lang.

 + Hiện tượng: Dung dịch hồ tinh bột trong ống nghiệm cũng như mặt cắt của củ khoai lang đều nhuốm màu xanh tím. Khi đun nóng, màu xanh tím biến mất, khi để nguội màu xanh tím lại xuất hiện.

+ Giải thích: Nhờ liên kết hiđro phân tử amilozơ tạo thành các vòng xoắn bao bọc các phân tử iot tạo ra hợp chất màu xanh tím đặc trưng. Khi đun nóng các phân tử amilozơ duỗi ra, iot bị giải phóng ra khỏi phân tử tinh bột làm mất màu xanh tím đó. Khi để nguội, iot bị hấp phụ trở lại làm dung dịch có màu xanh tím. Phản ứng này được dùng đề nhận ra tinh bột bằng iot và ngược lại.

4. Sự chuyển hóa tinh bột trong cơ thể

5. Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh

6nCO₂ + 5n H₂O  → (C₆H₁₀O5)_n + 6nCO₂

II. XENLULOZƠ

1. Tính chất vật lí. Trạng thái tự nhiên.

Xenlulozơ là chất rắn, dạng sợi, màu trắng, không tan trong nước, tan được trong dung dịch svayde ( dugn dịch Cu(OH)₂ trong NH₃ ), có trong gỗ , bông…

2. Cấu trúc phân tử

Xenlulozơ là một polime hợp thành từ các mắt xích b-glucozo nối với nhau bởi các liên kết β-1,4-glicozit có công thức (C₆H₁₀O₅)n, phân tử xenlulozo không phân nhánh, vòng xoắn

Mỗi mắt xích C₆H₁₀O₅ có 3 nhóm -OH tự do, nên có thể viết công thức của xenlulozơ là [C₆H₇O₂(OH)₃]_n

3. Tính chất hoá học 

Xenlulozơ là polisaccarit và mỗi mắt xích có 3 nhóm -OH tự do nên xenlulozơ có phản ứng thuỷ phân và phản ứng của ancol đa chức.

a. Phản ứng của polisaccarit

b. Phản ứng của ancol đa chức

+ Xenlulozơ phản ứng với HNO₃ có H₂SO₄ đặc xúc tác

+ Xenlulozơ phản ứng với anhidrit axetic

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n+2n(CH₃CO)₂O → [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₂(OH)]_n+ 2n CH₃COOH

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n+3n(CH₃CO)₂O → [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]_n+ 3n CH₃COOH

+ Phản ứng với nước Svayde: [Cu(NH₃)₄](OH)₂

Xenlulozơ phản ứng với nước Svayde cho dung dịch phức đồng- xenlulozơ dùng để sản xuất tơ đồng-amoniac

Bảng tóm tắt tính chất của cacbonhiđrat.

(+) có phản ứng;  (-) không có phản ứng